Сахароза: свойства и применение, строение и отличие от глюкозы

К группе сахарозаменителей относятся вещества, различные по своему химическому строению и происхождению, они могут быть натуральными или синтетическими, высоко- или низкокалорийными, имеют различную степень сладости.К сахарозаменителям или пищевым подсластителям предъявляются следующие требования: приятный вкус, безвредность, хорошая растворимость в воде, стойкость к кулинарной обработке. Источники получения сахарозаменителей различны. Так, сорбит был впервые выделен из мороженых ягод рябины (от лат. sorbus — «рябина»), он также содержится в морских водорослях, яблоках, сливах, абрикосах и других плодах. Ксилит получают из кочерыжек кукурузы, шелухи хлопковых семян, березовой коры. Сырьевым источником маннита являются морские водоросли, грибы, мхи, манна (застывшие выделения ясеня и платана), а изомальтита — сахарный тростник, свекла и мед. Сахарозаменители различают по степени сладости относительно сахарозы, которая принята за единицу: те из них, уровень сладости которых близок к сахарозе, называются объемными, а вещества, во много раз слаще сахарозы, — интенсивными. По величине данного показателя к сахарозе наиболее близок ксилит (0,85), далее следуют сорбит, маннит и изомальтит, степень сладости последних составляет 0,5-0,6. Натуральные сахарозаменители — полиолы, или сладкие спирты (сорбит, ксилит, маннит, изомальтит, лактит) — являются объемными подсластителями. По калорийности сорбит, ксилит и маннит приближаются к сахарозе, лишь у изомальтита этот показатель почти вдвое меньше, чем у сахарозы (таблица 1).

Таблица 1.

В отделе диетических продуктов любого супермаркета можно обнаружить большое количество заменителей сахара. Ими пользуются люди, страдающие сахарным диабетом, контролирующие свой вес, а также заботящиеся о состоянии своих зубов. Сахарозаменители в последние годы нашли широкое применение в пищевой промышленности, где их используют для подслащивания различных блюд и изготовления низкокалорийных диетических продуктов.

ul

Химические свойства глюкозы.

Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.

Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.

Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.

Реакции по карбонильной группе

1. Окисление.

а) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция «серебряного зеркала»).

D- глюкоза + 2[Ag(NH3)2]OH → аммониевая соль D- глюконовой кислоты + 2Ag↓ + 3NH3+ H2O

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

Соль глюконовой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

б) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.

D- галактоза + 2Cu(OH)2 → D- галактоновая кислота + Cu2O↓ + 2H2O

голубой кирпично-красный

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

в) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам.

Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.

D- глюкоза HNO3(конц.) –––––––→ сахарная (D- глюкаровая) кислота

Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

D- глюкоза LiAlH4 + H2 ––––→ D- сорбит

Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO3).

II. Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1. Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

, D- глюкопираноза + СH3ОН HCl(газ) ––––→ метил-α, D- глюкопиранозид + H2О

При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.

СH3I ––––→ NaOH пентаметил-α, D- глюкопираноза

Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

––––––––→ пентаацетил-α,D- глюкопираноза

Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) на холоду с образованием глюконата меди (II) дает интенсивное синее окрашивание – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

ярко синий раствор

Специфические реакции

1. Горение (а также полное окисление в живом организме):

C6H12O6 + 6O2 6CO2 +6H2O

Реакции брожения

Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами — процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:

а) спиртовое брожение

C6H12O6 → 2CH3–CH2OH(этиловый спирт) + 2CO2

б) молочнокислое брожение

C6H12O6 → 2CH3– CH–СОOH(молочная кислота) | OH

в) маслянокислое брожение

C6H12O6 → CH3–CH2–СН2–СОOH(масляная кислота) + 2Н2 + 2CO2

Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение.

Например, спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции альдегидной группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.

Химические свойства рибозы C5H10O5аналогичны глюкозе.

Д) Биологическая роль глюкозы.

D-глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде.

Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой.

При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.

ul

Полиолы, или многоатомные спирты

Вещества этой группы незначительно влияют на уровень сахара в крови, поскольку не вызывают выделения инсулина. Важной особенностью их действия является медленное всасывание в кишечнике — в 5-6 раз медленнее глюкозы. При этом они создают высокое осмотическое давление в кишечнике, что способствует задержке жидкости, разжижению его содержимого и усилению перистальтики («осмотический понос»). Послабляющее действие полиолов иногда используют при лечении запоров. Суточная доза этих сахарозаменителей не должна превышать 30-50 г, а для лиц пожилого возраста — 15-20 г, более высокие дозы вызывают тошноту и рвоту. Кроме того, полиолы повышают секрецию желудочного сока и обладают желчегонным действием. В отличие от глюкозы эти вещества не разрушают эмаль зубов, поэтому их вводят в состав зубных паст и жевательных резинок. Один из представителей этой группы — сорбит — способствует оздоровлению микрофлоры кишечника, участвующей в синтезе витаминов В1, В6 и биотина. Поскольку полиолы устойчивы к высоким температурам, их используют вместо сахара при приготовлении некоторых блюд. Сорбит, обладающий способностью притягивать влагу из воздуха и смягчать продукты, применяют для предотвращения высыхания конфет, пастилы и других кондитерских изделий. Он также используется в качестве натурального консерванта и эмульгатора.

При употреблении полиолов необходимо придерживаться следующих правил:

  • начинать применение ксилита и сорбита с небольших доз (10-15 г/сутки) с целью определения индивидуальной переносимости, в том числе возможного послабляющего эффекта;
  • людям, контролирующим свой вес, не рекомендуется использовать сахарозаменители этой группы, поскольку их калорийность сравнима с сахаром (сорбита — 354 ккал, ксилита — 367 ккал);
  • при появлении тошноты, вздутии живота или изжоги дозу сахарозаменителя следует уменьшить до 10-15 г или вообще прекратить его употребление.

При сахарном диабете применение полиолов осуществляется по специальной схеме, в соответствии с формой и стадией заболевания, согласно рекомендациям врача.

Натуральные подсластителиul

Фруктоза

Заменитель сахара фруктозу, или фруктовый сахар, получают из фруктов, ягод и меда, где она составляет почти половину массы продукта. Это самый интенсивный из природных Сахаров, сладость ее составляет 1,73. Внешне похожа на сахар, обладает такой же энергетической ценностью (375 ккал на 100 г), эффективно усваивается человеческим организмом. В отличие от глюкозы, служащей универсальным источником энергии, фруктоза почти полностью поглощается и метаболизируется клетками печени. Сначала она фосфорилируется, а затем расщепляется на триозы, которые используются для синтеза жирных кислот, что может приводить к ожирению, а также к повышению уровня триглицеридов, что, в свою очередь, повышает риск развития атеросклероза. Кроме того, фруктоза может превращаться в глюкозу в процессе глюконеогенеза и участвовать в синтезе гликогена. Вопрос о целесообразности включения фруктозы в рацион диабетиков интенсивно исследуется в последние годы. При поступлении в организм здорового человека фруктоза практически не повышает уровень глюкозы в крови; у больных диабетом, наоборот, при этом наблюдается значительный рост данного показателя, но из-за нехватки глюкозы в клетках происходит сжигание жиров, приводящее к истощению их запасов.Фруктоза не рекомендуется для использования людям, имеющим избыточную массу тела и контролирующим свой вес, поскольку этот углевод не дает чувства сытости (оно зависит от уровня глюкозы в крови). Кроме того, часть фруктозы превращается непосредственно в жир, что усугубляет состояние пациента. По мнению американских гастроэнтерологов, индивидуальная непереносимость фруктозы, встречающаяся приблизительно у 20% населения, является причиной возникновения более чем трети случаев синдрома раздраженного кишечника. С другой стороны, имеются данные о том, что применение фруктозы на 20-30% снижает риск развития кариеса и воспалительных процессов в полости рта.

ul

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
facebook